Пробуя свои силы в различных жанрах, Ильинский наибольших успехов добивается в комедийных ролях: Селим («Похищение из Гарема» Моцарта), Антонио («Женитьба Фигаро») и других. Уже в этот период обнаруживается огромное сценическое обаяние актёра, его большая эмоциональная заразительность, склонность к яркой комедийной форме, мастерство перевоплощения.

В 1920 году Ильинский поступил в Театр РСФСР 1-й, преобразованный впоследствии в театр имени Мейерхольда, где работал до 1935 года.

С 1938 года Ильинский в труппе Малого театра. Дебютировал в роли Хлестакова, затем играл в роли Загорецкого («Горе от ума»), Счастливцева.

Склонность Ильинского к лирике, драматизму, передаче глубоких человеческих чувств нашла свое отражение и в его концертной деятельности (как мастер художественного слова выступал с начала 20-х годов XX века). Особенно ярко эти качества проявились в исполнении рассказа Карла Ивановича из «Отрочества» Л. Толстого и «Старосветских помещиков» Гоголя.

В эстрадном репертуаре Ильинского большое место занимают произведения Пушкина, Крылова, Щедрина, Чехова. Ильинский использовал в концертных выступлениях свою богатую мимику, выразительный жест, движение.

Друзьями Игоря Ильинского были артист Анатолий Кторов и художник из Кукрыниксов Николай Соколов